Síntesis de 2,3 Difenilquinoxalina (DFQ) mediante nanopartículas de sílice mesoporosa (MSN) modificada con ácido tungstofosfórico

Abstract

Las quinoxalinas, también llamadas benzopirazinas son compuestos heterocíclicos cuya estructura se encuentra formada por un anillo de benceno y un anillo de pirazina (son isómeros con respecto a las quinazolinas). Las quinoxalinas y sus derivados son de gran interés químico y biológico debido a la versatilidad que poseen, ya sea desde colorantes hasta ser utilizados como bloques de construcción en fármacos, siendo este último uso, uno de los más importantes en la química medicinal. Desde su descubrimiento, la síntesis de estos compuestos fue tomando interés en la medida que se descubrían sus propiedades, siendo la actividad bilógica una de las más importantes. Motivados con estos antecedentes y la creciente demanda medioambiental de generar nuevas rutas de síntesis que involucren la catálisis heterogénea como punto de partida, en el presente trabajo se reporta la síntesis de DFQ empleando esferas de MSN modificadas con ácido tungstofosfórico (TPA) como catalizador. La impregnación de estos materiales mantuvo sus características morfológicas, observándose que la fase activa se encuentra bien dispersa sobre la superficie de sílice y que se mantiene la estructura Keggin intacta. Esto conduce a sólidos con características ácidas muy fuertes, aptos para su empleo como catalizadores en la síntesis de quinoxalinas.

Quinoxalines, also called benzopyrazines are heterocyclic compounds whose structure consists of a benzene ring and a pyrazine ring (they are isomers with respect to quinazolines). Quinoxalines and their derivatives are of great chemical and biological interest because of the versatility they have, either from dyes to be used as building blocks in drugs, for this last use, one of the most important in chemical medicine. Since its discovery, the synthesis of these compounds is based on the extent to which its properties are discovered, with the activity being biologic and the most important. Motivated by this background and the growing environmental demand to generate new synthetic routes that participate in heterogeneous catalysis as a starting point, the present work reports to the DFQ synthesis using MSN spheres modified with tungstophosphoric acid (TPA) as catalyst . The impregnation of these materials maintained their morphological characteristics, noting that the active phase is well dispersed on the silica surface and that Keggin structure is maintained intact. This leads to solids with very strong acidic characteristics, suitable for use as catalysts in the synthesis of quinoxalines